Luego, en 1990, es lanzado al mercado Windows 3.0, que continuaba trabajando con MS-DOS (como sucedió en cada nuevo Windows hasta la aparición de la versión NT). A un año de su lanzamiento, Windows 3.0 ya había vendido más de cuatro millones de copias, y Microsoft advertía el desarrollo de Visual Basic y vendía seis millones de ratones, ampliando su mercado. Por otro lado, el sistema operativo comenzaba a incorporarse en los equipos de varios fabricantes. Ese año, llegaba Excel, la aplicación de cálculo que hoy se hace presente en la línea Office.

A partir de este último Windows 3.0, que se consolidaba dos años después, con la versión 3.1, Microsoft comenzaba a mostrar y enriquecer su poder, ampliando las posibilidades de los usuarios, ofreciendo soporte gráfico de 16 colores, fuentes true type escalables, sistemas administrativos, vinculación OLE entre objetos, y la opción de reiniciar el sistema entre otras características. Windows 3.1 incorporaba más de mil mejoras. Todos estos aspectos se reflejaban con los avances en materia de hardware.

En 1993 se cumplían diez años de Microsoft Word (la versión original apareció en 1983 para MS-DOS, un año después lo hizo para Macintosh, y llegó a Windows en 1989), y el sistema operativo estrella de Microsoft ya alcanzaba a más de 25 millones de usuarios en todo el mundo.

Finalmente, el SO lograría la independencia de MS-DOS en 1993, con la salida de Windows NT (New Technology). Ésta, era una consecuencia de la colaboración entre Microsoft e IBM, que trabajaban juntos en un innovador sistema operativo, OS/2. Sin embargo, Microsoft decidió distanciarse del proyecto, dando origen a una propuesta para los usuarios más exigentes.

Encarta, la enciclopedia multimedia de Microsoft, además de otros proyectos educativos, aparecía por primera vez en 1994.

Un año después, Microsoft Windows 95 era lanzado y consiguió vender más de un millón de copias en tan sólo cuatro días. Éste era el gran desarrollo de Microsoft, la referencia más importante con respecto a los actuales sistemas operativos de Bill Gates. Si bien, el soporte hacia programas de 16 bits estaba presente, la era de 32 bits ya estaba desarrollada, y con ellos mayores recursos, tanto para usuarios como para desarrolladores. Un punto que sufrió un cambio drástico fue la interface, no sólo por el hecho de que MS-DOS estaba ausente en el inicio de la máquina, sino también por modificaciones en los sistemas de exploración, y más. Muchos hogares, hasta ahora distanciados por la falta de conocimiento necesaria en el uso de sistemas informáticos, comenzaban a ver la computación como algo en lo que podían ingresar para beneficio propio. El sueño que dio origen a Microsoft cada vez se fortalecía más y más.

También, en este mismo año, fue anunciada la incorporación de capacidades relacionadas a Internet en toda la gama de productos de la empresa. La WWW se transformaba en un gran impulso para que la sociedad adaptara la tecnología en sus vidas, pero todavía era muy temprano. Internet Explorer, el navegador web de Microsoft, alcanzaba, en 1997, la edición 4.0, más desarrollada y utilizada durante varios años. También, nacía MSN. Microsoft comenzaba también su fama por las vulnerabilidades de sus productos. Más adelante, apareció Windows 4.0, y tres años después Windows 98, el cual vendría en una nueva edición al año siguiente. Estos últimos desarrollos estuvieron claramente orientados hacia el usuario hogareño, haciendo la computación más fácil y, por qué no, entretenida.

En el milenio, los nuevos Windows 2000 Professional y Server se consolidaban como serias opciones a nivel empresarial logrando el millón de ventas en el primer mes. Era revelada la nueva generación de software y servicios, bajo la plataforma .NET, y mientras tanto, se celebraba el 25 aniversario de la empresa. Steve Ballmer se convertía en el segundo jefe ejecutivo de Microsoft, mientras Bill Gates ocupaba la posición de Jefe de Arquitectura de Software. La línea XP era desarrollada y puesta en venta en el 2001, comprendiendo a los nuevos Windows y Office. Paralelamente, Microsoft ingresaba al mundo de las consolas de videojuegos con Xbox, un terreno que hasta ahora sólo había conocido a partir de los juegos y periféricos de PC.

Windows Server 2003 apareció en abril de 2004, convirtiéndose en uno de los proyectos más poderosos de Microsoft. Poco después, salió al mercado Windows Mobile, orientado a cubrir el espacio de la computación móvil, tanto en PDA's como en telefonía inteligente. Microsoft Office System es otro de los protagonistas de aquél año, introduciendo numerosas ventajas de comunicación.

A principios de 2004, Microsoft compartió cierta parte de su código fuente, con más de un millón de personas, entre ellos usuarios, programadores, partners, educadores, y más. Por otro lado, es anunciado en agosto la salida de Windows Starter Edition, una edición más reducida y económica del SO clásico, que ha sido tema de debate en este último tiempo tras su lanzamiento. Asimismo, en septiembre se presentó Service Pack 2, una respuesta al cuestionamiento de la seguridad de Windows y otras aplicaciones. Por último durante el año pasado comenzó a difundirse el proyecto de la próxima generación de Windows, que lleva el nombre código Longhorn.

Llegado el presente año, Microsoft presentó Windows XP N, el cual no traía incorporado el programa Media Player, que fue cuestionado por la Comisión Europea en marzo del año pasado como uno de los aspectos de la competencia desleal que lleva a cabo la empresa. La respuesta de los fabricantes y consumidores ante este nuevo producto fue negativa. Además, Microsoft se vio forzado a acordar el pago de 497 millones de euros a modo de sanción.

El tema más destacado del 2005 llega a partir del desarrollo y presentación de las versiones de 64 bits de Windows, que suponen un nuevo salto tecnológico y le preparan el campo a la próxima generación del sistema operativo.